جمع كرات البيسبول كانت أول وظيفة تنالها ديبي وبأجر بسيط جدًا لا يتجاوز خمسة دولارات، حيث كانت وقتها بالثالثة عشرة من العمر، وقد استخدمتها جميعها في شراء المكونات المطلوبة منها لصنع حلواها المفضلة وهي حلوى الشوكولاته، والتي تميزت بها ديبي بحيث كانت تنال إعجاب كل من يتذوقها، استطاعت ديبي أن تشتري أول سيارة خاصة بها في عامها السادس عشر، وتزوجت بعد ذلك بثلاث سنوات من السيد راندي فيلدز، لتكون بذلك قد قررت ترك الدراسة الجامعية بعد عامين والجلوس بالمنزل لمتابعة مسؤولياتها وتربية أبنائها.
أصابت ديبي حالة نفسية سيئة كانت نابعة من الفراغ الشديد الذي تعيش فيه، ومن إحساسها بأنها لا تفعل أي شيء مفيد؛ لذا وبعد عامين فقط من زواجها قررت أن تعمل، وحينها استذكرت مقولة ونصيحة والدها القديمة فقررت أن تعمل ما تحب، وبالتالي فقد قررت أن تعمل في صناعة وطهي الحلويات التي تحبها وتتقنها.
لم يكن الأمر بهذه السهولة، فقد كان الانتقاد والهجوم حليفها من قبل زوجها ووالديها الذين أجمعوا جميعًا على عدم قدرتها على النجاح؛ حيث إنها لم تنهِ دراستها الجامعية ولم تعمل بالتجارة سابقًا، بل وراهن الجميع على أنها ستفشل ومنذ اليوم الأول.
قامت ديبي بافتتاح محل صغير لحلوى الشوكلاته بقرض بنكي صغير وبفائدة عالية، متحدية بذلك من هم حولها، فقد راهنها زوجها أنها لن تستطيع أن تبيع حتى بخمسين دولارًا مما أعطاها الدافع لأن تصل لهذا الرقم منذ أول يوم، فأوقفت المارة على الطريق وارتقت الحافلات والقطارات، وانتهجت كل السبل التي تمكن الناس من تجربة حلواها وتذوقها ومجانًا في كثير من الأحيان.
تجاوزت مبيعاتها في اليوم الأول 75 دولارًا لتثبت بذلك للجميع أنّ إصرارها على النجاح سيزيل كل العقبات في طريقها بل ويمهد لها كل السبل، ولم يستغرق الأمر فترة طويلة حتى بدأت العجلة تدور وبدأ الناس يتوافدون على محلها طالبين حلواها.
كانت لديبي سياسة معينة في انتقاء موظفيها، فقد كانت تبحث عمن يحب الحلوى ومن يدخل السعادة على قلبها وقلب الزبائن، ولم تكن تبحث عن الخبرة في الطهي أو التسويق مثلاً، فقد كان الموظف المثالي لديها هو من يستطيع أن يضحك زبونًا مثلاً، كما أنها كانت تطلب من المتقدمين للعمل أن يخرجوا بالحلوى للشارع، ويكون صاحب الحظ بالوظيفة هو من يدخل زبونًا للمحل.
غيرت ديبي اسم محلها ليصبح مسز ديبي كوكيز؛ وذلك كي تتمكن من عمل أكثر من نوع واحد من الحلويات.
في نهاية عام 1984 كان لدى ديبي أكثر من 160 فرعًا في أميركا وحدها، بالإضافة إلى 4 فروع عالمية خارجها، وجميعها تدر عليها عوائد سنوية قدرها 45 مليون دولار، وفي عام 1990 بدأت ديبي تبيع حقوق الفرنشايز، وفي عام 1993 باعت مشروعها الذي بدأته كله لشركة استثمارية؛ لكي تتفرغ هي لتربية بناتها الخمس على أن تبقى المستشارة والمتحدثة الرسمية باسم الشركة. بعد البيع بدأت ديبي في تأليف كتاب اشتمل على 100 وصفة من مطبخها هي، بيع أكثر من 1.8 مليون نسخة منه، وأما كتابها الثاني فعنونته: «أنا أحب الشوكولاته»، ونشرته في عام 1994 وحقق مبيعات قدرها نصف مليون نسخة، وقدمت كذلك برنامجًا تليفزيونيًا يذاع على شبكات التلفزة المحلية الأميركية، كذلك اختارها معهد هارفارد للأعمال؛ لتكون نموذجًا يدرسه طلاب المعهد في مجال التجارة والأعمال، اليوم تملك الشركة التي أنشأتها أكثر من 2300 فرع تمتد عبر عشر دول.
