سادت الأجواء المحيطة بمحمد عساف تساؤلات كثييرة وخاصة من واكبوا مسيرته الغنائية بسبب تنكره لفضل أستاذه الأول الفنان الغزي جمال النجار، الذي يعدّ هو من قدمه للمستمع الفلسطيني، ودربه وعلمه منذ كان في العاشرة على الغناء، بل ألف ولحن له أغنية "علي الكوفية"، وهي أشهر أغنية وطنية فلسطينية، وتم رصدها كأهم أغنية تراث فلسطيني أيضاً.
وقد ظهر عساف مع معلمه جمال من خلال أغنيات كثيرة وهو صغير خاصة أغنية "شدي حيلك يا بلد"، وتوقع الكثيرون أن يشكره أو أن يذكر اسمه خلال حلقات البرنامج أو بعد فوزه، ولكن ذلك لم يحدث.
وقد كانت علاقات عائلية متينة تربط عائلة عساف بـ "جمال النجار" وتعده فرداً من العائلة، وارتبط اسميهما معاً في كل حفل كان يحييه محمد في غزة.